Nachdem Microsoft 1998 Hotmail für 400 Millionen Dollar übernahm, passierte -außer der Integration des Dienstes in die MSN-Plattform- lange Jahre erst mal nicht wirklich viel in Sachen Web-Mail-Dienst. Dennoch zählt Hotmail noch immer zu den weltweit größten Anbietern, wenn er auch in der letzten Zeit eher durch Sicherheitslücken auf sich aufmerksam machte.
Zwar schickt Microsoft mit jeder Betriebssystem-Installation den tief verwurzelten Outlook-Express Mail-Client ins Rennen, jedoch kann dieser mit jedem POP oder SMTP Maildienst genutzt werden und trägt somit nicht sonderlich zur Brand Awareness in Sachen Mail bei. Generell verlor Microsoft zuletzt immer mehr Boden auf die Top-Technologiekonzerne, hatte man doch den Online-Boom der letzten Jahre unterschätzt und verschlafen.